Tiffany Madison's taboeaffaire leidt tot een onverwachte opwinding

Nadat ze haar enige zoon naar de universiteit heeft gestuurd, besluit Tiffany, een conservatieve moeder en huisvrouw, dat ze klaar is voor een spannende verandering. Verlangend naar jongere mannen maar niet wetend hoe te beginnen, vraagt ze advies aan een vriendin die haar verzekert dat het verleiden van jongere jongens een fluitje van een cent is. Ze huurt een lokale schilderdienst in de hoop enkele aantrekkelijke jonge mannen te ontmoeten, maar is geschokt wanneer de schilder die arriveert niemand minder is dan Nick, de beste vriend van haar zoon die thuis is gebleven om voor het familiebedrijf te werken. Ondanks dat ze hem heeft zien opgroeien, kan ze niet zeggen dat ze nooit het idee heeft overwogen om met de beste vriend van haar zoon te spelen en hem door de achterdeur binnen te laten. Vastberaden maar onhandig maakt ze duidelijke avances, maar Nicky lijkt clueless en te nerveus om te reageren op haar intense flirtpogingen. Ondanks de aanvankelijke strijd betaalt Tiffany's volharding zich uiteindelijk uit, wat leidt tot een onverwacht anaal avontuur.